Cannabis-Trichome: Wie Cannabinoide, Terpene und Flavonoide hergestellt werden

Trichome sind die Haare auf der Oberfläche der Pflanzen, die für die schützenden, therapeutischen, psychoaktiven und berauschenden Eigenschaften der Cannabispflanze verantwortlich sind. Bestimmte Trichome enthalten Harzdrüsen, die die Terpene, Flavonoide, THCA, CBDA und andere Phytocannabinoide bilden, für die Cannabis bekannt ist.

Der kristallartige Glanz und das klebrige Gefühl der Cannabisknospen werden durch eine hohe Ansammlung von Trichomen verursacht. Sie sind mit bloßem Auge am besten auf der Cannabisblüte zu erkennen, aber auch auf den Blättern und Stängeln der Pflanze sind Trichome zu finden, wobei nicht alle Trichome drüsig sind. Nicht drüsige Trichome produzieren nicht die gleichen psychoaktiven Verbindungen wie drüsige Trichome, helfen aber bei der Aufrechterhaltung des Oberflächengleichgewichts der Pflanze und sollen einen Schutz gegen Schädlinge und ungünstige Umweltbedingungen bieten.

Die drüsigen Trichome produzieren Cannabinoide, Terpene und Flavonoide. Innerhalb der drüsigen Trichome gibt es drei Haupttypen: knollige Trichome, kapitale Trichome und kapitale, gestielte Trichome. Nichtdrüsige Trichome werden als Zystolithen bezeichnet.

Zwiebelige Trichome (Bulbous) sind winzige Knollen, die auf der Oberfläche der Pflanze verteilt sind. Ohne Mikroskop kann man sie nicht sehen. Während ihre Produktion von Cannabinoiden noch in Frage gestellt wird, verleihen sie der Cannabispflanze einen kristallartigen Glanz und tragen zur Klebrigkeit der Blüte bei. Zwiebelige Trichome sind nicht auf bestimmte Bereiche der Cannabispflanze beschränkt; sie sind gleichmäßig über die gesamte Oberfläche der Pflanze verteilt.

Die sitzenden Trichome (Capitate sessile) sind zahlreicher als die Zwiebeltrichome, aber auch sie sind in der Regel nur mit Hilfe eines Mikroskops sichtbar. Wie die knolligen Trichome haben auch die sitzenden Trichome große Knollen, die jedoch eher eine klassische pilzförmige Struktur aufweisen. Diese Art von Trichomen findet man vor allem auf der Unterseite der Zucker- und Fächerblätter.

Stielförmige Trichome (Capitate-stalked) sind wie Pilze geformt und enthalten eine große Knolle am Kopf des Stiels. Diese Trichome sind die größten und am häufigsten vorkommenden Trichome in Cannabis, und sie sind den Konsumenten am vertrautesten, da sie mit bloßem Auge leicht zu erkennen sind. Die Trichome mit Kopf und Stiel befinden sich hauptsächlich auf der Oberfläche der Cannabisblüten und sind selten auf Zuckerblättern, Fächerblättern oder Stängeln zu finden.

Wie die Verbindungen im Trichom entstehen

Cannabinoide, Terpene und Flavonoide werden in den Trichomzellen durch Biosynthese hergestellt, bei der Enzyme eine Reihe von chemischen Reaktionen katalysieren, um aus einfachen (kleineren) Molekülen komplexe Moleküle herzustellen. Ein kurzer Überblick: Die von der Cannabispflanze produzierten Cannabinoide, auch Phytocannabinoide genannt, interagieren mit den Rezeptoren unseres Körpers, um zahlreiche psychotrope und therapeutische Wirkungen zu erzeugen. Terpene sind Verbindungen, die für das Aroma und den Geschmack von Cannabis verantwortlich sind und die Cannabinoide bei der Erzeugung der gewünschten Wirkungen unterstützen. Flavonoide sind den Terpenen insofern ähnlich, als sie zum Aroma- und Geschmacksprofil einer Pflanze beitragen, aber ihre eigenen einzigartigen therapeutischen Wirkungen entfalten können.

Die drei grundlegenden Schritte der Cannabinoid-Biosynthese sind Bindung, Prenylierung und Zyklisierung. Auf molekularer Ebene läuft die Aktivität folgendermaßen ab: Nanoskalige Makromoleküle, die Enzyme genannt werden, binden sich an ein oder zwei kleine Moleküle (Substrate), binden die Substrate aneinander (Prenylierung, katalytische chemische Umwandlung der Substrate) und geben dann das kleine Molekül (das umgewandelte Substrat) an ein anderes Enzym weiter, das es verarbeitet und dabei nacheinander Veränderungen an dem kleinen Molekül vornimmt (Zyklisierung). Stellen Sie sich Enzyme als biologische Nanomaschinen vor, die chemische Energie statt mechanischer Energie zum Aufbau von Strukturen verwenden. Enzyme haben zahlreiche Studien in der Nanotechnologie, Biologie und anderen Bereichen inspiriert.

Die Vorstufen aller natürlichen Cannabinoide, Geranylpyrophosphat und Olivetolsäure, werden selbst durch eine komplexe Reihe von biosynthetischen Reaktionen hergestellt. Geranylpyrophosphat und Olivetolsäure binden sich mit Hilfe eines Enzyms der Prenyltransferase-Kategorie, bekannt als GOT, aneinander und bilden so das erste Cannabinoid, CBGA. CBGA, oder Cannabigerolsäure, enthält eine Carbonsäuregruppe (mit der Molekularformel COOH), und aufgrund des Vorhandenseins dieser Säuregruppe wird ein "A" an das Ende von CBGA gesetzt. Dies gilt auch für die übrigen Cannabinoide, deren Akronyme mit dem Buchstaben A enden (THCA, CBDA usw.). Die Carbonsäuregruppen spalten sich beim Erhitzen spontan als Kohlendioxid (CO2) von den Cannabinoidstrukturen ab. Dieser Vorgang wird als Decarboxylierung bezeichnet, nach der die Bezeichnung "A" verloren geht. Zum Beispiel wird decarboxyliertes CBGA zu CBG. Dieser Prozess wird als Abbauprozess betrachtet, da er keine Enzyme erfordert und nach der Ernte der Pflanze stattfindet. Der CBG-Typ der Cannabinoide hat einen Ring in der Molekularstruktur; es ist der aromatische Ring, der aus der Olivetolsäure stammt.

CBGA ist also das erste Cannabinoid, das aus einer biosynthetischen Reaktion entsteht, bei der zwei kleinere Teile miteinander verbunden werden - es ist auch der Vorläufer aller anderen natürlichen Phytocannabinoide. Anschließend wird CBGA über die als THCA-Synthase, CBDA-Synthase und CBCA-Synthase bekannten Enzyme in THCA, CBDA oder CBCA zyklisiert. Das Vorhandensein und die relativen Mengen der spezifischen Enzyme bestimmen, welches Cannabinoid das Hauptprodukt eines bestimmten Stammes und einer bestimmten Zelle ist. Es sei daran erinnert, dass die Cannabinoide vom Typ CBG nur einen Ring in ihrer Struktur haben. Nach den Zyklisierungsreaktionen haben die Cannabinoide THCA, CBDA und CBCA mehr Ringe in ihrer Struktur.

Bei THCA werden zwei neue Ringe durch die Bildung von zwei neuen kovalenten Bindungen gebildet, einer Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung (C-O) und einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung (C-C). Das Enzym CBDA-Synthase katalysiert eine Reaktion, bei der eine neue C-C-Bindung an der gleichen Stelle wie die C-C-Bindung in THCA entsteht, jedoch ohne die neue C-O-Bindung, wodurch CBDA gebildet wird. Die Bildung von CBCA erfolgt durch die Bildung einer (C-O)-Bindung an einer anderen Position des Moleküls als die in THCA gebildete (C-O)-Bindung. Verbindungen mit zwei miteinander verschmolzenen Ringen, wie bei CBCA und CBC, werden als bicyclisch bezeichnet. Auf diese Weise werden THCA, CBDA und CBCA durch Biosynthese hergestellt.

Wenn Cannabisblüten richtig getrocknet und gehärtet werden, sind die wichtigsten Cannabinoide die sauren Formen der Cannabinoide (THCA, CBDA, CBCA oder CBGA). Wenn sie geraucht oder zu Edibles gebacken werden, decarboxylieren diese Moleküle. Während die decarboxylierten Formen der Cannabinoide während des Trocknens in geringem Umfang biosynthetisch erzeugt werden können, sind die sauren Formen das Hauptprodukt. Die Decarboxylierungsprodukte sind delta-9-THC, Cannabidiol (CBD) und Cannabichromen (CBC).

Wie Sie sehen können, ist die Wirkung von Cannabis das Ergebnis komplexer Entwicklungen von Cannabinoiden, Flavonoiden und Terpenen, die in den Drüsentrichomen der Pflanze stattfinden.